Nel 1995, nel processo per l’omicidio del tenente colonnello Giuseppe Russo, Riina venne condannato all’ergastolo insieme a Bernardo Provenzano, Michele Greco e Leoluca Bagarella; lo stesso anno, nel processo per gli omicidi dei commissari Beppe Montana e Ninni Cassarà, venne pure condannato all’ergastolo insieme a Michele Greco, Bernardo Brusca, Francesco Madonia e Bernardo Provenzano, a cui seguì il processo per gli omicidi di Piersanti Mattarella, Pio La Torre e Michele Reina, nel quale gli viene inflitto un ulteriore ergastolo insieme a Michele Greco, Bernardo Brusca, Bernardo Provenzano, Giuseppe Calò, Francesco Madonia e Nenè Geraci. Nel 1996 Riina venne nuovamente condannato all’ergastolo per l’omicidio del giudice Antonino Scopelliti insieme ai boss Giuseppe Calò, Francesco Madonia, Giuseppe Giacomo Gambino, Giuseppe Lucchese, Bernardo Brusca, Salvatore Montalto, Salvatore Buscemi, Nenè Geraci e Pietro Aglieri. Sempre nel 1995, nel processo per l’omicidio del generale Carlo Alberto Dalla Chiesa, del capo della mobile Boris Giuliano e del professor Paolo Giaccone, Riina venne condannato all’ergastolo insieme a Bernardo Provenzano, Giuseppe Calò, Bernardo Brusca, Francesco Madonia, Nenè Geraci e Francesco Spadaro.

Nel 1997, nel processo per la strage di Capaci, in cui persero la vita il magistrato Giovanni Falcone, la moglie Francesca Morvillo e la scorta (Antonio Montinaro, Vito Schifani, Rocco Dicillo), Riina venne condannato all’ergastolo insieme ai boss Pietro Aglieri, Bernardo Brusca, Giuseppe Calò, Raffaele Ganci, Nenè Geraci, Benedetto Spera, Nitto Santapaola, Bernardo Provenzano, Salvatore Montalto, Giuseppe Graviano e Matteo Motisi. Lo stesso anno, nel processo per l’omicidio del giudice Cesare Terranova, Riina ricevette un altro ergastolo insieme a Michele Greco, Bernardo Brusca, Giuseppe Calò, Nenè Geraci, Francesco Madonia e Bernardo Provenzano.

Nel 1998 Riina venne condannato all’ergastolo insieme al boss Mariano Agate per l’omicidio del giudice Giangiacomo Ciaccio Montalto. Nel 1999 viene condannato all’ergastolo come mandante per la strage di via D’Amelio, in cui persero la vita il giudice Paolo Borsellino e cinque dei suoi uomini di scorta (Emanuela Loi, Agostino Catalano, Vincenzo Li Muli, Walter Eddie Cosina e Claudio Traina). Insieme a lui vengono condannati, alla stessa pena, i boss Pietro Aglieri, Salvatore Biondino, Carlo Greco, Giuseppe Graviano, Gaetano Scotto e Francesco Tagliavia.

Nel 2000 subisce un’ulteriore condanna all’ergastolo insieme a Giuseppe Graviano, Leoluca Bagarella e Bernardo Provenzano, per l’attentato in Via dei Georgofili, in cui persero la vita 5 persone e subirono enormi danni musei e chiese, oltre che per gli attentati di Milano e Roma. Nel 2002, per l’omicidio del giudice in pensione Alberto Giacomelli, Riina venne condannato all’ergastolo come mandante; lo stesso anno la Corte d’Assise di Caltanissetta condannò Riina all’ergastolo per l’omicidio del giudice Rocco Chinnici insieme ai boss Bernardo Provenzano, Raffaele Ganci, Antonino Madonia, Salvatore Buscemi, Nenè Geraci, Giuseppe Calò, Francesco Madonia, Salvatore e Giuseppe Montalto, Stefano Ganci e Vincenzo Galatolo; sempre lo stesso anno, Riina venne condannato nuovamente all’ergastolo insieme al boss Vincenzo Virga per la strage di Pizzolungo, in cui persero la vita Barbara Rizzo e i suoi figli, Salvatore e Giuseppe Asta, gemelli di 6 anni.

Nel 2009 Riina ricevette un altro ergastolo, insieme a Bernardo Provenzano, per la strage di viale Lazio. Nel febbraio 2010 un altro ergastolo per Riina, che insieme ai boss Giuseppe Madonia, Gaetano Leonardo e Giacomo Sollami, decise, nel 1983, l’omicidio di Giovanni Mungiovino, politico della DC che si era opposto alla mafia corleonese, Giuseppe Cammarata, scomparso nel 1989, e Salvatore Saitta, ucciso nel 1992. Il 10 giugno 2011 viene assolto, per “incompletezza della prova” (ex art. 530 c.p.p.), dalla Corte d’Assise di Palermo per l’omicidio del 16 settembre 1970 del giornalista Mauro De Mauro. Il 26 gennaio 2012 gli viene inflitta una condanna all’ergastolo da parte della Corte d’Assise di Milano perché ritenuto il mandante dell’omicidio di Alfio Trovato del 2 maggio 1992, avvenuto in via Palmanova a Milano.

Il 14 aprile 2015 viene assolto dalla Corte d’Assise di Firenze dall’accusa di essere stato il mandante della Strage del Rapido 904 del 23 dicembre 1984 per mancanza di prove; il pubblico ministero aveva richiesto l’ergastolo per Riina, unico imputato. Nel 1992 erano stati condannati Pippo Calò, Guido Cercola, Franco Di Agostino e l’artificiere tedesco Friedrich Schaudinn.

Il carcere
A partire dal dicembre 1995, Riina è stato rinchiuso nel supercarcere dell’Asinara, in Sardegna.[62] In sèguito è stato trasferito al carcere di Marino del Tronto, ad Ascoli Piceno, dove, per circa tre anni, è stato sottoposto al carcere duro, previsto per chi commette reati di mafia (41-bis), ma il 12 marzo 2001 gli viene revocato l’isolamento, consentendogli di fatto la possibilità di vedere altri detenuti nell’ora di libertà.

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